วิธีการตกผลึกสารประกอบอินทรีย์: 11 ขั้นตอน (พร้อมรูปภาพ)

2024 ผู้เขียน: Jason Gerald | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-16 11:42

การตกผลึก (หรือการตกผลึกใหม่) เป็นวิธีการที่สำคัญที่สุดในการทำให้สารประกอบอินทรีย์บริสุทธิ์ กระบวนการกำจัดสิ่งเจือปนโดยการตกผลึกรวมถึงการละลายสารประกอบในตัวทำละลายร้อนที่เหมาะสม การทำให้สารละลายเย็นลงและทำให้อิ่มตัวด้วยสารประกอบที่ทำให้บริสุทธิ์ ตกผลึกของสารละลาย แยกออกโดยการกรอง ล้างพื้นผิวด้วยตัวทำละลายเย็นเพื่อขจัดสิ่งเจือปนที่ตกค้าง และ การอบแห้ง

ขั้นตอนนี้ดำเนินการได้ดีที่สุดในห้องปฏิบัติการเคมีควบคุม ในบริเวณที่มีการระบายอากาศดี โปรดทราบว่าขั้นตอนนี้มีการใช้งานที่หลากหลาย รวมถึงการทำให้น้ำตาลบริสุทธิ์ในเชิงพาณิชย์ขนาดใหญ่โดยการตกผลึกผลิตภัณฑ์น้ำตาลดิบและทิ้งสิ่งเจือปนไว้เบื้องหลัง

ขั้นตอน

ขั้นตอนที่ 1. เลือกตัวทำละลายที่เหมาะสม

จำคำว่า "like dissolve like" หรือ Similia similibus solvantur ซึ่งหมายความว่าสารที่มีโครงสร้างคล้ายคลึงกันจะละลายซึ่งกันและกัน ตัวอย่างเช่น น้ำตาลและเกลือสามารถละลายได้ในน้ำ ไม่ใช่ในน้ำมัน และสารประกอบที่ไม่มีขั้ว เช่น ไฮโดรคาร์บอนจะละลายในตัวทำละลายไฮโดรคาร์บอนที่ไม่มีขั้ว เช่น เฮกเซน

• ตัวทำละลายในอุดมคติมีคุณสมบัติดังต่อไปนี้:

  • สารประกอบที่ละลายน้ำได้เมื่อร้อน แต่ไม่ละลายเมื่อเย็น
  • ไม่ละลายสิ่งเจือปนใดๆ เลย (เพื่อให้สามารถกรองออกได้เมื่อสารประกอบที่ไม่บริสุทธิ์ถูกละลาย) หรือละลายสิ่งเจือปนทั้งหมด (เพื่อให้ยังคงอยู่ในสารละลายเมื่อสารประกอบที่ต้องการตกผลึก)
  • จะไม่ทำปฏิกิริยากับสารประกอบ
  • ไม่สามารถเผาไหม้ได้
  • ปลอดสารพิษ
  • ราคาไม่แพง
  • ระเหยง่าย (จึงสามารถแยกออกจากผลึกได้ง่าย)

• มักเป็นการยากที่จะระบุตัวทำละลายที่ดีที่สุด ซึ่งมักจะได้มาจากการทดลอง หรือโดยการใช้ตัวทำละลายที่ไม่มีขั้วมากที่สุดที่มีอยู่ ทำความคุ้นเคยกับรายชื่อตัวทำละลายที่พบบ่อยที่สุดต่อไปนี้ (จากขั้วมากที่สุดถึงขั้วต่ำสุด) โปรดทราบว่าตัวทำละลายที่อยู่ใกล้กันจะผสมกัน (ละลายกัน) ตัวทำละลายที่ใช้บ่อยที่สุดเป็นตัวหนา

  • น้ำ (H₂อ) เป็นตัวทำละลายที่ไม่ติดไฟ ไม่เป็นพิษ และจะละลายสารประกอบอินทรีย์ที่มีขั้วจำนวนมาก ข้อเสียคือมีจุดเดือดสูง (100 องศาเซลเซียส) ทำให้ค่อนข้างไม่ระเหยและแยกตัวออกจากผลึกได้ยาก
  • กรดอะซิติก (CH₃ซีโอเอช) เป็นสารที่มีประโยชน์สำหรับปฏิกิริยาออกซิเดชัน แต่ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์และเอมีน ดังนั้นจึงแยกออกได้ยาก (จุดเดือด 118 องศาเซลเซียส)
  • ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO), เมทิลซัลฟอกไซด์ (CH.)₃SOCH₃) ส่วนใหญ่ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับปฏิกิริยา ไม่ค่อยสำหรับการตกผลึก สารนี้เดือดที่อุณหภูมิ 189 องศาเซลเซียส และแยกออกได้ยาก
  • เมทานอล (CH₃โอ้) เป็นตัวทำละลายที่มีประโยชน์ในการละลายสารประกอบต่างๆ ที่มีขั้วสูงกว่าแอลกอฮอล์ชนิดอื่น จุดเดือด: 65 องศาเซลเซียส ค.
  • อะซิโตน (CH3COCH3) เป็นตัวทำละลายที่ดีมาก ข้อเสียคือ มีจุดเดือดต่ำ 56 องศาเซลเซียส ดังนั้นความแตกต่างของอุณหภูมิจึงมีน้อยในการละลายของสารประกอบที่จุดเดือดและอุณหภูมิห้อง
  • 2-บิวทาโนน, เมทิล เอทิล คีโตน, MEK (CH₃COCH₂CH₃) เป็นตัวทำละลายที่สมบูรณ์แบบที่มีจุดเดือด 80 องศาเซลเซียส
  • เอทิลอะซิเตท (CH₃COOC₂ชม₅) เป็นตัวทำละลายที่สมบูรณ์แบบที่มีจุดเดือด 78 องศาเซลเซียส
  • ไดคลอโรมีเทน เมทิลีนคลอไรด์ (CH₂Cl₂) มีประโยชน์ในฐานะตัวทำละลายร่วมกับ ligroin แต่จุดเดือดเพียง 35 องศาเซลเซียสนั้นต่ำเกินไปที่จะทำเป็นตัวทำละลายการตกผลึกที่ดี อย่างไรก็ตาม. จุดเยือกแข็งของมันคือ -78 องศาเซลเซียส โดยใช้น้ำแข็งหรือสบู่อะซิโตน
  • ไดเอทิลอีเทอร์ (CH₃CH₂OCH₂CH₃) มีประโยชน์ในฐานะตัวทำละลายคู่กับ ligroin แต่จุดเดือดที่ 40 องศาเซลเซียสต่ำเกินไปที่จะทำเป็นตัวทำละลายการตกผลึกที่ดี
  • เมทิลที -บิวทิลอีเทอร์ (CH₃OC(CH.)₃)₃) เป็นตัวทำละลายราคาไม่แพง ใช้แทนไดเอทิลอีเทอร์ได้ดีเนื่องจากมีจุดเดือดสูงกว่า 52 องศาเซลเซียส
  • ไดออกเซน (C₄ชม₈โอ₂) เป็นสารที่แยกออกจากผลึกได้ง่าย เป็นสารก่อมะเร็งที่ไม่รุนแรง เกิดเปอร์ออกไซด์ และมีจุดเดือดที่ 101 องศาเซลเซียส
  • โทลูอีน (C₆ชม₅CH₃) เป็นตัวทำละลายที่ดีสำหรับการตกผลึกของสารประกอบเอริล และได้แทนที่สารประกอบเบนซีนที่ใช้บ่อยที่สุดก่อนหน้านี้ (สารก่อมะเร็งที่อ่อนแอ) ข้อเสียคือมีจุดเดือดสูง 111 องศาเซลเซียส ทำให้แยกผลึกได้ยาก
  • เพนเทน (C₅ชม₁₂) มีการใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับสารประกอบที่ไม่มีขั้ว มักใช้เป็นตัวทำละลายที่จับคู่กับตัวทำละลายอื่นๆ จุดเดือดต่ำหมายความว่าตัวทำละลายนี้มีประโยชน์มากกว่าเมื่อใช้ร่วมกับน้ำแข็งหรืออะซิโตน
  • เฮกเซน (C₆ชม₁₄) ใช้สำหรับสารประกอบไม่มีขั้ว เฉื่อย มักใช้เป็นตัวทำละลายคู่ จุดเดือด 69 องศาเซลเซียส
  • ไซโคลเฮกเซน (C₆ชม₁₂) คล้ายกับเฮกเซน แต่ราคาถูกกว่า และมีจุดเดือด 81 องศาเซลเซียส
  • ปิโตรเลียมอีเทอร์เป็นส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวซึ่งมีส่วนประกอบหลักคือเพนเทน มีราคาไม่แพง และสามารถใช้แทนกันได้กับเพนเทน จุดเดือดอยู่ที่ 30-60 องศาเซลเซียส

  • Ligroin เป็นส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีคุณสมบัติของเฮกเซน

    ขั้นตอนการเลือกตัวทำละลาย:

1. ใส่คริสตัลของสารประกอบเจือปนจำนวนเล็กน้อยลงในหลอดทดลองแล้วเติมตัวทำละลายแต่ละตัวลงไปหนึ่งหยด เพื่อให้สามารถไหลลงด้านข้างของหลอดทดลองได้
2. หากผลึกในหลอดทดลองละลายทันทีที่อุณหภูมิห้อง ให้ปฏิเสธตัวทำละลายเพราะสารประกอบจำนวนมากจะยังคงละลายได้ที่อุณหภูมิต่ำ ลองใช้ตัวทำละลายอื่น
3. หากผลึกไม่ละลายที่อุณหภูมิห้อง ให้อุ่นหลอดทดลองในอ่างทรายร้อนและสังเกตผลึก เติมตัวทำละลายอีกหยดหนึ่งหากผลึกยังไม่ละลาย หากผลึกละลายที่จุดเดือดของตัวทำละลายและตกผลึกอีกครั้งเมื่อเย็นลงจนถึงอุณหภูมิห้อง แสดงว่าคุณพบตัวทำละลายที่เหมาะสมแล้ว ถ้าไม่เช่นนั้น ให้ลองใช้ตัวทำละลายอื่น

4. หากหลังจากกระบวนการทดสอบตัวทำละลาย ไม่พบตัวทำละลายตัวเดียวที่น่าพอใจ ให้ใช้คู่ตัวทำละลาย ละลายผลึกในตัวทำละลายที่ดีกว่า (ตัวทำละลายที่ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าละลายคริสตัลได้) จากนั้นเติมตัวทำละลายที่ไม่เอื้ออำนวยลงในสารละลายที่ร้อนจนกลายเป็นขุ่น (สารละลายอิ่มตัวด้วยตัวถูกละลาย) คู่ตัวทำละลายจะต้องผสมกัน คู่ตัวทำละลายที่มีประโยชน์ ได้แก่ กรดอะซิติก - น้ำ เอทานอล - น้ำ ไดออกเซน - น้ำ อะซิโตน - เอทานอล เอทานอล - ไดเอทิลอีเทอร์ เมทานอล - 2-บิวทาโนน เอทิลอะซิเตท - ไซโคลเฮกเซน อะซิโตน - ลิโกรอิน เอทิลอะซิเตต - ลิโกรอิน ไดเอทิลอีเทอร์ - ลิโกรอิน, ไดคลอโรมีเทน - ลิโกรอิน, โทลูอีน - ลิโกรอิน

   

   ขั้นตอนที่ 2 ละลายสารประกอบเจือปน

   ในการดำเนินการตามขั้นตอนนี้ ให้ใส่สารประกอบในหลอดทดลอง บดผลึกขนาดใหญ่ด้วยแท่งกวนเพื่อเร่งการละลาย เพิ่มตัวทำละลายทีละหยด หากต้องการแยกสิ่งสกปรกที่เป็นของแข็งที่ไม่ละลายน้ำออก ให้ใช้ตัวทำละลายส่วนเกินเพื่อละลายสารละลายและกรองสิ่งสกปรกที่เป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง (ดูขั้นตอนการกรองในขั้นตอนที่ 4) จากนั้นจึงระเหยตัวทำละลาย ก่อนให้ความร้อน ให้ใส่ไม้ applicator ลงในหลอดทดลองเพื่อหลีกเลี่ยงไม่ให้ความร้อนสูงเกินไป (ให้ความร้อนแก่สารละลายเหนือจุดเดือดของสารละลายโดยไม่ทำให้เดือดจริง) อากาศที่ขังอยู่ในเนื้อไม้จะออกมาเป็นนิวเคลียสเพื่อให้สารละลายเดือดมากยิ่งขึ้น หรือใช้เศษพอร์ซเลนที่มีรูพรุน หลังจากขจัดสิ่งสกปรกที่เป็นของแข็งและตัวทำละลายระเหยหมดแล้ว ให้เติมตัวทำละลายทีละหยดในขณะที่กวนคริสตัลด้วยเครื่องกวนแก้วและทำให้หลอดทดลองร้อนด้วยไอน้ำหรือทรายจนกว่าสารประกอบจะละลายจนหมดโดยใช้ตัวทำละลายเพียงเล็กน้อย

   

   ขั้นตอนที่ 3 ลบสีของสารละลาย

   ข้ามขั้นตอนนี้หากสารละลายไม่มีสีหรือมีสีเหลืองเพียงเล็กน้อย หากสารละลายมีสี (เป็นผลมาจากการก่อตัวของผลพลอยได้ที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงในปฏิกิริยาเคมี) ให้เติมตัวทำละลายและถ่านกัมมันต์ (คาร์บอน) ส่วนเกินและต้มสารละลายสักครู่ สิ่งสกปรกที่เป็นสีจะถูกดูดซับลงบนพื้นผิวถ่านกัมมันต์เนื่องจากมีรูพรุนขนาดเล็กในระดับสูง แยกถ่านที่มีสิ่งสกปรกที่ดูดซับแล้วโดยการกรองตามที่อธิบายไว้ในขั้นตอนต่อไป

   

   ขั้นตอนที่ 4 แยกของแข็งโดยการกรอง

   การกรองสามารถทำได้โดยการกรองด้วยแรงโน้มถ่วง การแยก หรือการแยกสารละลายโดยใช้ปิเปต โดยทั่วไป อย่าใช้การกรองแบบสุญญากาศเนื่องจากตัวทำละลายจะเย็นลงในกระบวนการ ดังนั้นผลิตภัณฑ์จะตกผลึกในตัวกรอง

   • การกรองด้วยแรงโน้มถ่วง: นี่คือวิธีการแยกถ่านชั้นดี ฝุ่น ผ้าสำลี และอื่นๆ นำขวด Erlenmeyer สามขวดไปอุ่นด้วยไอน้ำร้อนหรือบนจานร้อน: ขวดแรกประกอบด้วยสารละลายที่ต้องกรอง ส่วนขวดที่สองประกอบด้วยตัวทำละลายหลายมิลลิลิตรและกรวยแบบไม่มีก้าน ส่วนขวดที่สามบรรจุสารละลายตกผลึกหลายมิลลิลิตรเพื่อใช้ในการล้าง. วางกระดาษกรองร่อง (ใช้เนื่องจากคุณไม่ได้ใช้เครื่องดูดฝุ่น) บนกรวยแบบไม่มีก้าน (ไม่มีก้านเพื่อให้สารละลายอิ่มตัวไม่เย็นลงและอุดตันก้านกรวยด้วยคริสตัล) ในขวดรูปชมพู่ใบที่สอง นำสารละลายที่กรองไปต้มให้เดือด ใช้ผ้าขนหนูเช็ดออก จากนั้นเทสารละลายลงบนกระดาษกรอง เพิ่มตัวทำละลายที่เดือดจากขวดรูปชมพู่ใบที่สามไปยังผลึกที่เกิดขึ้นบนกระดาษกรอง และเพื่อล้างขวดรูปชมพู่ใบแรกที่มีสารละลายที่กรองแล้ว ให้ใส่แหวนรองลงในกระดาษกรอง ขจัดตัวทำละลายส่วนเกินโดยการต้มสารละลายที่กรองแล้ว
   • Decantation: วิธีนี้ใช้สำหรับสิ่งสกปรกที่เป็นของแข็งขนาดใหญ่ เทลงในตัวทำละลายร้อนเพื่อให้ของแข็งที่ไม่ละลายน้ำถูกทิ้งไว้เบื้องหลัง
   • การแยกตัวทำละลายด้วยปิเปต: วิธีนี้ใช้สำหรับสารละลายในปริมาณเล็กน้อย หากสิ่งเจือปนที่เป็นของแข็งมีขนาดใหญ่เพียงพอ ใส่ปิเปตที่มีปลายเป็นสี่เหลี่ยมจัตุรัสเข้าไปที่ด้านล่างของหลอดทดลอง (ก้นวงกลม) จากนั้นแยกของเหลวออกโดยดูดเข้าด้วยปิเปต สิ่งสกปรกที่เป็นของแข็งจะถูกทิ้งไว้เบื้องหลัง

   

   ขั้นตอนที่ 5. ตกผลึกสารประกอบที่ต้องการ

   ขั้นตอนนี้ดำเนินการบนสมมติฐานที่ว่าสิ่งเจือปนที่มีสีและไม่ละลายน้ำทั้งหมดถูกแยกออกโดยขั้นตอนที่เหมาะสมที่อธิบายไว้ข้างต้น นำตัวทำละลายส่วนเกินออกโดยการต้มหรือปล่อยลมเบาๆ เริ่มด้วยสารละลายที่อิ่มตัวด้วยตัวถูกละลายที่จุดเดือด ปล่อยให้เย็นช้าถึงอุณหภูมิห้อง การตกผลึกจะเริ่มขึ้น มิเช่นนั้น ให้เริ่มกระบวนการโดยการใส่ผลึกของเมล็ดพืชหรือเริ่มในหลอดด้วยเครื่องกวนแก้วที่ส่วนต่อประสานระหว่างของเหลวกับอากาศ เมื่อกระบวนการตกผลึกเริ่มต้นแล้ว อย่ารบกวนภาชนะให้กลายเป็นผลึกขนาดใหญ่ สำหรับการระบายความร้อนช้า (เพื่อให้เกิดผลึกขนาดใหญ่ขึ้น) คุณสามารถหุ้มฉนวนภาชนะด้วยผ้าฝ้ายหรือกระดาษทิชชู ผลึกขนาดใหญ่จะแยกจากสิ่งสกปรกได้ง่ายกว่า เมื่อภาชนะเต็มที่อุณหภูมิห้อง แช่เย็นบนน้ำแข็งประมาณห้านาทีเพื่อเพิ่มจำนวนของคริสตัล

   

   ขั้นตอนที่ 6. ใช้และล้างคริสตัล

   ในการดำเนินการตามขั้นตอนนี้ ให้แยกผลึกออกจากตัวทำละลายที่เย็นจัดโดยการกรอง การกรองสามารถทำได้โดยใช้กรวย Hirsch กรวย Buchner หรือโดยการแยกตัวทำละลายโดยใช้ปิเปต

   • การกรองด้วยกรวยของ Hirsch: วางกรวยของ Hirsh ด้วยกระดาษกรองที่ยังไม่ได้ล้างในกระติกน้ำที่ปิดสนิท วางขวดกรองบนน้ำแข็งเพื่อให้ตัวทำละลายเย็น ทำให้กระดาษกรองเปียกด้วยตัวทำละลายตกผลึก เชื่อมต่อขวดกับเครื่องช่วยหายใจ เปิดเครื่องช่วยหายใจ และตรวจดูให้แน่ใจว่ากระดาษกรองถูกดูดเข้าไปในกรวยกระดาษกรอง เทและขูดคริสตัลลงในกรวย แล้วนำสูญญากาศออกทันทีที่ของเหลวแยกออกจากผลึก ใช้ตัวทำละลายน้ำแข็งเย็นสองสามหยดเพื่อล้างขวดตกผลึกแล้วเทลงในกรวยในขณะที่ใส่เครื่องดูดฝุ่นเข้าไปใหม่ และนำสุญญากาศออกทันทีที่ของเหลวทั้งหมดถูกแยกออกจากผลึก ล้างคริสตัลหลาย ๆ ครั้งด้วยตัวทำละลายเย็นเพื่อขจัดสิ่งสกปรกที่เหลืออยู่ เมื่อคุณล้างเสร็จแล้ว ให้เปิดเครื่องดูดฝุ่นทิ้งไว้เพื่อทำให้คริสตัลแห้ง
   • การกรองโดยใช้กรวย Buchner: วางกระดาษกรองที่ยังไม่ได้ล้างไว้ที่ด้านล่างของกรวย Buchner แล้วชุบด้วยตัวทำละลาย ยึดกรวยเข้ากับขวดกรองด้วยยางหรือยางสังเคราะห์เพื่อให้ดูดฝุ่นได้ เทและขูดคริสตัลลงในกรวย จากนั้นนำสูญญากาศออกทันทีที่ของเหลวถูกแยกลงในขวดและคริสตัลยังคงอยู่บนกระดาษ ล้างขวดตกผลึกด้วยตัวทำละลายที่เย็นจัด เติมคริสตัลที่ล้างแล้ว ติดตั้งเครื่องดูดฝุ่นใหม่อีกครั้ง และนำออกเมื่อของเหลวแยกออกจากผลึก ทำซ้ำและล้างคริสตัลได้มากเท่าที่ต้องการ ปล่อยให้สูญญากาศทำให้คริสตัลแห้งในตอนท้าย
   • ล้างโดยใช้ปิเปต วิธีนี้ใช้สำหรับล้างคริสตัลในปริมาณเล็กน้อย ใส่ปิเปตที่มีปลายเป็นสี่เหลี่ยมจัตุรัสลงในด้านล่างของหลอดทดลอง (ก้นโค้งมน) และแยกของเหลวให้เหลือเฉพาะของแข็งที่ล้างแล้ว

   

   ขั้นตอนที่ 7 เช็ดผลิตภัณฑ์ล้างให้แห้ง

   การทำให้แห้งขั้นสุดท้ายของผลิตภัณฑ์ตกผลึกจำนวนเล็กน้อยสามารถทำได้โดยการบีบผลึกระหว่างกระดาษกรองสองแผ่นแล้วทำให้แห้งบนกระจกนาฬิกา

   เคล็ดลับ

   • หากใช้ตัวทำละลายน้อยเกินไป การตกผลึกอาจเกิดขึ้นเร็วเกินไปเมื่อสารละลายเย็นลง หากการตกผลึกเร็วเกินไป สิ่งเจือปนอาจติดอยู่ในผลึก เพื่อไม่ให้บรรลุวัตถุประสงค์ของการทำให้บริสุทธิ์ด้วยการตกผลึก ในทางกลับกัน หากใช้ตัวทำละลายมากเกินไป การตกผลึกอาจไม่เกิดขึ้นเลย ทางที่ดีควรเติมตัวทำละลายอีกเล็กน้อยเมื่ออิ่มตัวที่จุดเดือด การหาสมดุลที่เหมาะสมต้องอาศัยการฝึกฝน
   • เมื่อพยายามค้นหาตัวทำละลายในอุดมคติจากการทดลองหลายๆ ครั้ง ให้เริ่มด้วยการเดือดที่ต่ำลงและตัวทำละลายที่ระเหยง่ายมากขึ้นก่อน เนื่องจากจะแยกออกได้ง่ายกว่า
   • บางทีขั้นตอนที่สำคัญที่สุดคือการรอให้สารละลายร้อนเย็นลงอย่างช้าๆ และปล่อยให้ผลึกก่อตัวขึ้น สิ่งสำคัญคือต้องอดทนและไม่แตะต้องสารละลายที่กำลังถูกทำให้เย็นลง
   • หากเติมตัวทำละลายมากเกินไปจนเกิดผลึกน้อยมาก ให้ระเหยตัวทำละลายบางส่วนโดยให้ความร้อนและเย็นซ้ำ